Charston Rhode Island doğumlu olan genç model birçok kişinin tahmin ettiğinin aksine Güney Amerikalı değil. Fiziksel özellikleri ve ten rengi nedeniyle Güney Amerikalı modellere fazlasıyla benzeyen Olivia'nın kökleri İrlanda'ya kadar dayanıyor. Dört kardeşi olan Olivia bugüne dek Sports Illustrated'e poz veren mankenler arasında en popüler isimlerden biri olmayı başardı.