2013-2014 sezonunu Mancini yönetiminde Fenerbahçe'nin arkasında 2. olarak tamamlayan Galatasaray'da yeni sezonun başlamasına kısa bir süre kala tecrübeli teknik adamla yollar ayrıldı. Sarı-Kırmızılılar'da, transfer bütçesi konusunda ünal Aysal'la anlaşamayan Mancini'nin yerine yine bir İtalyan olan Prandelli göreve getirildi. Sürpriz sayılabilecek bu gelişme sonrası 2014-2015 sezonuna başlayan Cim Bom, Süper Kupa finalinde ezeli rakibi Fenerbahçe'ye penaltılar sonrası yenildi ve kupayı müzesine götüremedi. Galatasaray kariyerine iyi sayılmayacak bir başlangıç yapan Prandelli için eleştiriler çok geçmeden başladı.
2
Sezonun ilk maçında Bursaspor'u deplasmanda 2-0 yenen Cim Bom sonraki iki hafta sonra Eskişehirspor'la berabere kaldı, ligin en zayıf halkası olarak gösterilen Balıkesirspor'a mağlup oldu. İlk üç maçın ardından sadece 4 puan toplayabilen Galatasaray'da deplasmanda alınan 4-1'lik Arsenal yenilgisi artık Prandelli hakkındaki eleştirilerin çok daha yüksek sesle yapılmasına neden oldu. Benzer eleştiriler ünal Aysal için de yapılmaya başlanınca Galatasaray'da hem sportif anlamda hem de yönetimsel anlamda kazan kaynamaya başladı.
3
Ligin 6. haftasında Arena'da alınan 2-1'lik galibiyet taraftarın ve camianın öfkesini az da olsa dindirse de art arda alınan ağır Dortmund yenilgileri İtalyan teknik adam için geri dönüşü olmayan bir yolculuğu başlattı. Prandelli ile yolların her an ayrılabileceği konuşulurken ünal Aysal kendisine yapılan eleştirilerin dozu iyice artınca erken seçim kararı aldı ve başkan adayı olmayacağını açıkladı. Camia her ne kadar Aysal'ı ağır bir şekilde eleştirse de şok etkisini üzerinden atması zaman aldı.
4
Yapılan seçim sonrasında Alp Yalman'dan daha fazla oy almayı başaran Duygun Yarsuvat, 2 Ekim'de Galatasaray'ın 35. başkanı oldu. Bu seçim belki de Galatasaray'ın 4. yıldız yolculuğundaki kırılma noktası olurken, Yarsuvat'ın Abdurrahim Albayrak ve Ali Dürüst'ü futbolun başına getirmesi meyvelerini kısa süre sonra verecekti.
5
Yeni gelen yönetim Prandelli ile yola devam edeceğini dile getirse de ligde alınan ağır Başakşehir ve Trabzonspor mağlubiyetleri İtalyan teknik adamın sonu oldu. Hem Avrupa'da hem de lige bir türlü isteneni veremeyen Prandelli'yi gönderen yönetim, teknik direktör arayışlarına hız verdi. Gaziantepspor maçına Taffarel'in önderliğinde çıkan Galatasaray bu zorlu maçtan 3 puanla ayrılmayı başardı ve zirve yarışında kamaya devam etti. Alınan 3 puanın yanı sıra bu maçta futbolcuların ortaya koyduğu istekli futbol ve kenetlenme önemli kırılma noktalarından biri oldu.
6
Yeni teknik direktörünü kısa bir süre içerisinde belirleyen Galatasaray'da Florya'nın yeni patronu Hamza Hamzaoğlu oldu. Abdurrahim Albayrak'ın ısrarla istediği Hamzaoğlu, teklife para dahi konuşmadan evet derken 'sezon sonuna kadar imzalayalım' şartı koydu. Galatasaray kariyerine Türkiye Kupası galibiyeti ile başlayan Hamzaoğlu, Şükrü Saracoğlu'nda oynanacak olan Fenerbahçe derbisine kadar hiç yenilmedi, 29 puan toplayarak şampiyonluğun en iddialı adayı konumuna geldi.
7
İlk yenilgisini Kadıköy'de yaşayan başarılı teknik adam sahadan 1-0'lık yenilgiyle ayrılırken, liderlik koltuğunu da Fenerbahçe'ye kaptırdı. Bu yenilginin ardından Başakşehir'i konuk eden Galatasaray son 10 dakikasına 2-0 önde girdiği karşılaşmadan 2-2'lik beraberlik ayrılınca Hamza Hamzaoğlu da ilk kez sert bir şekilde eleştirildi. Ertesi hafta ise Kasımpaşa ile karşılaşan Cim Bom maça kâbus gibi başladı. İlk yarıda 2 gol yiyen Hamzaoğlu'nun takımı soyunma odasına 2-0 yenik giderken 'bu iş bitti' sesleri yükselmeye başladı. İkinci yarıya fırtına gibi başlayan futbolcular 3 gol birden buldu ve 3 puanı almayı başardı. Bu geri dönüş adeta şampiyonluğunda habercisi oldu.
8
Aslan, Avni Aker'de Trabzonspor'a 2-1 yenildikten sonra kalesini gole kapattı. özellikle Hakan Balta'nın 85. dakikada attığı golle Gaziantepspor'u mağlup ederken Cim Bom bir kez daha geri dönüş yaptı. Art arda alınan Akhisar, Konya ve Mersin galibiyetleri ise Hamza Hamzaoğlu'nun takımını tekrar direksiyona geçirdi. Sezon boyunca savunması nedeniyle eleştirilen Cim Bom bu problemini çözüp galibiyeti son dakikaya kadar kovalamaya başlayınca şampiyonluk şarkıları da artık daha net duyulur hale geldi.
9
Ligin bitimine 2 hafta kala Beşiktaş'ı konuk eden Galatasaray en kritik maçına çıktı. Bu mücadele öncesi bir kez daha başkanlık seçimine giden Cim Bom'da Duygun Yarsuvat'ın teslim ettiği koltuğa, kendisinin başkan yardımcılığını yapan Dursun özbek oturdu. Derbiye kadar olan 5 maçını kazanan ve hiç gol yemeyen Hamza Hamzaoğlu'nun takımı zorlu 90 dakikayı 2-0 kazandı ve Fenerbahçe'nin, Başakşehir ile 2-2 berabere kalmasının ardından bitime bir hafta kala şampiyonluğunu ilan etti.